A professora de história da arte Katherine Watson (Julia Roberts), uma educadora liberal para época (década de 50), através da história da arte, procura despertar nas alunas questionamentos sobre as escolhas que elas devem fazer em suas vidas. Com as suas inovações acadêmica se contrapõe aos padrões sociais vigentes e aos conceitos machistas predominantes na época. Em uma das aulas a professora Katherine leva as alunas para conhecer um quadro de Jackson Pollack, e pede que as alunas apenas apreciem o quadro, ela quer que suas alunas tenham suas próprias opiniões e não se orientem somente pelos manuais acadêmicos ou o que determina a sociedade. No filme a professora tenta alertar as alunas para o desenvolvimento pessoal e as escolhas que cada uma pode fazer. Na sociedade tradicionalista da época não havia meios da mulher conciliar seu lado profissional com o lado esposa e dona de casa. Uma escolha sempre importava em renunciar a outra. A mulher da década de 50 era educada para ser uma boa mãe e esposa. Ter filhos não era uma escolha, mas sim uma obrigação. No entanto a mensagem maior do filme não é somente o questionamento das escolhas e educação que as mulheres tinham na época, mas, sobretudo a forma como a professora inova em suas aulas, propondo de forma criativa um novo olhar para a arte e para e o pensar de cada aluna. Recusando os manuais e as apostilhas padrões, a professora didaticamente leva as alunas a um mergulho na arte, nos questionamentos da vida e dos padrões sociais da época. Na cena de uma aula, a professora mostra às alunas a tela Girassol de Van Gogh, esclarecendo que o pintor não pintava as coisas como elas eram, mas sim como ele as via. Ela esclarece para as suas alunas: ‘Ele pintava o que sentia. Não o que via. Ninguém entendia. Achavam infantil e tosco. Levou anos até reconhecerem sua técnica e verem como suas pinceladas faziam o céu noturno se mexer. Ainda sim, ele não vendeu nenhum quadro em vida. Agora, 60 anos depois, ele é tão famoso que todos têm cópias suas'. Em certo momento do filme, Katherine diz às alunas: 'Eu não sabia que exigindo excelência eu estaria desafiando os papeis para os quais vocês nasceram'. 'Vamos abrir nossas mentes para ideias novas'. Então as escolhas são de vocês, podem se conformar com o que as outras pessoas esperam de vocês, ou serem vocês mesmas. Pinte seu Girassol, seja um Van Gogh, o homem que se recusou a adaptar os seus ideais ao gosto popular, se recusou a comprometer a sua integridade, se recusou a abrir mão do que sentia.